5月21日15:30，足协杯第三轮的较量在定南青少年足球训练中心展开，云南玉昆客场挑战定南赣联。比赛伊始，双方都试探性地展开进攻，但上半场的精彩时刻相对较少，直到半场结束，两队均未能打破僵局，比分保持在0-0。

比赛亮点逐一呈现。第1分钟，马成浩在点球点附近传球，许嘉俊的抽射偏出了目标。第5分钟，马特奥斯在禁区内的低射被对方后防挡出，随后张子民尝试了一脚远射，却被玉昆门将余鉴贤稳健扑出。张宇峰在第12分钟左路内切后的一脚远射被葛一凡轻松没收，显示出玉昆防线的稳定。

定南的机会也不少，第17分钟，他们通过一记角球，范博健在禁区内的头球却高出横梁。云南在第23分钟的反击中也几乎得手，恩里克的头球稍稍偏出。叶楚贵在第32分钟尝试通过撞墙配合突破防线，但其远射被门将拦下，暴露出该队进攻决策不够果断。

第39分钟，定南的马成浩在禁区内的头球摆渡给了朱家璇机会，然而朱家璇的头球再度被余鉴贤神勇挡出。第40分钟，罗竞在禁区内突破后被周品希放倒，但裁判没有判罚，令定南略感失望。经过40多分钟的交锋，双方的紧张局面继续维持，上半场补时1分钟结束，双方未能改写比分，0-0平。

首发阵容方面，定南赣联派出了27号葛一凡、16号周品希等主力阵容出战，替补阵容则包含马镇、邱圣钧等人，然而在首发未能改写战局的情况下，各方替补尚未上场。整体来看，上半场的战斗欲望并未完全释放，双方都需在下半场寻找破门良机。

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